tugas Kimia Bahan Alam (analisisi jurnal)

Tugas mata kuliah Kimia Bahan Alam

Analisis jurnal flavanoid

GALLOKATEKIN : SENYAWA FLAVONOID LAINNYA

DARI KULIT BATANG RENGAS (Gluta renghas Linn.)

Oleh :

IFFA NADIA EMILISNA

NIM. 1005025058

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MIPA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS MULAWARMAN

SAMARINDA

2013

GALLOKATEKIN : SENYAWA FLAVONOID LAINNYA

DARI KULIT BATANG RENGAS (Gluta renghas Linn.)

Jimmi Copriady*, Miharty, Herdini

Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan Universitas Riau

Diterima tanggal : 20-8-2001 Disetujui tanggal: 18-9-2001

PENDAHULUAN

Dalam jurnal tersebut penyusun mencoba meneliti tumbuhan rengas pada bagian  kulit batang rengas, karena pada penelitian terdahulu / sebelumnya telah ada yang meneliti bagian getah rengas dan dilaporkan terdapat senyawa ursiol, rengol, glutarengol, laccol dan thitsiol (Backer, 1941), juga  penelitian pada kayu rengas dilaporkan senyawa golongan steroid, lipid, benzenoid dan flavonoid (Imamura,et.al.,1979). Sedangkan penyusun ingin meneliti bagian kulit batang rengas.

BAHAN DAN METODE

Bahan yang digunakan oleh mpenyusun jurnal adalah kulit batang rengas,dikumpulkan pada bulan Maret tahun 2001 dari pinggiran sungai Siak Pekanbaru, Riau. Spesies ini ideterminasi di Herbarium Bandungense Institut Teknologi Bandung dan spesimennya disimpan disana.

Peralatan yang digunakan untuk keperluan ekstraksi yaitu:

a.       seperangkat alat destilasi

b.       maserator

c.       pengisat gasing hampa

d.      pemanas

e.       air elektrik

f.        kolom kromatografi

g.      berbagai ukuran

h.       pengukur titik leleh “Fisher Jhon”

i.        lampu UV dan alat-alat gelas yang biasa digunakan di laboratorium kimia organik.

Untuk penentuan struktur digunakan alat-alat sebagai berikut,

a.         spektrometri ultraviolet (UV)

b.         spektrometri FTIR 8501 Shimadzu

c.         spektrometri resonansi magnet inti proton (RMI-1H)

d.        spektrometri resonansi magnet inti karbon-13(RMI-13C).

Langkah-langkah ekstraksi :

a.         Sebanyak 1,2 kg kulit batang rengas yang telah dibersihkan dan dikeringkan di udara terbuka (kadar air 8,5% dan kadar abu 5,2 %)

b.         digiling halus (100 mesh)

c.         dimaserasi dengan heksen selama 3x24 jam.

d.        Ekstrak heksen dikisatkan dan residu dikeringkan di udara terbuka sampai bau heksen hilang.

e.         Dengan cara yang sama residu dimaserasi kembali masing-masing dengan pelarut diklorometan dan metanol.

f.         Fraksi metanol kemudian difraksinasi menggunakan kromatografi kolom cair vakum (KCV) pada silika gel 60 (230-400 mesh) dengan eluen: A.Heksen-aseton (7:3); B. Heksen-aseton (1:1); C. Heksan - aseton (3:7) ; D. Aseton 100%; dan E. Metanol 100%.Fraksi-fraksi yang diperoleh dipekatkan dan diuji flavonoid.

Fraksi C (heksan-aseton 3:7) dipisahkan dengan kromatografi kolomgravitasi (KKG) dengan eluen kloroform-etil asetat-aseton, ditampung70 fraksi @ 5 ml. Dari pemisahan tadi dianalisis KLT dan diperoleh empat fraksi utama yaitu fraksi Cl (1-19) 62,5 mg, C2 (20-29) 48,2 mg, C3 (30-46) 340,8 mg dan fraksi C4 (47-70) 525,0 mg. Fraksi C3 selanjutnya dipisahkan kembali dengan KKG, ditampung 60 fraksi@ 2,5 ml dan dianalisis KLT. Hasil analisis KLT dikelompokkan menjaditiga fraksi yaitu C3.1 (15-24) 45,1 mg, C3.2 (29-42) 87,9 mg dan fraksi C3.3 (45-60) 73,2 mg. Daripengamatan KLT terlihat fraksi C3.3 menunjukkan satu noda(dengan sedikit pengotor) selanjutnya dimurnikan dengan penambahan arang aktif. Hasil pemurnian fraksi C3.3 diperoleh padatan amorf berwarna jingga seberat 41,1 mg.

HASIL DAN PEMBAHASAN

Dari penelitian penyusun jurnal didapat gallokatekin sebagai padatan amorf berwarna jingga, titik leleh 213-215oC terurai, uji FeCl3 memberikan warna hijau tua dan uji Mg-HCl negatif yang menunjukkan senyawa fenol , [α] D 25 = +66,7 dalam aseton-air 1:1 v/v, UV (MeOH) λmaks nm (log ε) 272 (2,70) dan 306 (bh, 2,48), menunjukkan senyawa ini mempunyai kerangka flavan (Markham,1988). Analisis ini didukung oleh data spektrum IR yang tidak memperlihatkan serapan gugus karbonil di daerah 1650-1700 cm-1. Data spektrum IR menunjukkan adanya serapan gugus hidroksi pada γmaks 3200-3400 cm-1,dan cincin benzen pada  1626, 1520, 1462 cm-1, sedangkan vibrasi ulur C-H alifatik ditandai dengan munculnya puncak serapan di daerah 2923 & 2852 cm-1. Spektrum RMI-1H (aseton d6, 270 MHz) menunjukkan adanya sinyal pada δ ppm. 4,51 (1H, d, J = 7,6), 3,96 (1H, bs), 2,87 (1H,dd, J = 5,1 dan 16,2 Hz), 2,52 (1H, dd, J = 8,1 dan 16,2 Hz) yang merupakan karakteristik dari suatu kerangka flavan-3-ol, masing-masing untuk  resonansi proton pada H-2,H-3, H- 4α dan H-4β (Markham,  t. al, 1994). Dua sinyal yang muncul pada δ ppm 5,87 (1H,d, J = 2,4 Hz), 6,02 (1H, d, J = 2,4 Hz) berasal dari proton H-8 dan H-6 pada cincin A, yang bere-sonansi meta. Satu sinyal yang muncul pada pergeseran kimia 6,45 (2H, s) berasal dari proton aromatik yaitu H-2’ dan H-6’ yang setara lingkungan kimia. Spektrum RMI-13C (aseton d6, 67,5 MHz) senyawa gallokatekin emperlihatkan adanya 13 atom karbon, yang terdiri dari tiga karbon sp3 dan sepuluh karbon sp2 yang teroksigensi maupun tidak. Ketiga atom karbon sp3 beresonansi pada 82,5, 68,2 dan 28,7 masing-masing untuk C-2 (-CH-O-), C-3 (-CH-O-) dan C-(-CH2-), karakteristik suatu flavan-3-ol ( Markham,et.al,1994 ). Sinyal pada δ 106 dan 146,5 ppm diduga berasal dari dua pasang atom karbon aromatik yang mempunyai kedudukan ekivalen geseran kimia yaitu C-2’ dan C-6’ sertaC-3’ dan C-5’. Dari analisis spektrum RMI-13C dapat diambil kesimpulan bahwa jumlah atom karbon adalah 15 sesuai dengan kerangka flavan-3-ol. Berdasarkan analisisUV, IR, RMI-1H dan RMI-13C dapat diambil kesimpulan bahwa senyawa turunan flavan-3-ol yang teroksigensi pada C-5, 7, 3’, 4’, 5’. Data RMI-13C dari senyawa dihidromirisetin (Gambar. 1) yang mempunyai pola oksigensi yang sama dengan gallokatekin mempertegas posisi atom karbon pada cincin B kerangka senyawa hasil isolasi. Perbandingan pergeseran untuk setiap atom karbon pada cincin B dari hasil isolasi dengan senyawa dihidromirisetin memperlihatkan kesamaan, seperti yang terlihat pada tabel 1, sedangkan untuk cincin A dan C, sebagai pembanding adalah senyawa katekin yang mempunyai kerangka dan pola oksigenasi yangsama (Tabel 2.). Pada Tabel 2 terlihat adanya kesamaan pergeseran untuk setiap atom karbon pada cincin A dan C dari kedua senyawa ini.

Dengan demikian dapat disimpulkan bahwa senyawa ini adalah gallokatekin (5,7,3’,4’,5’,- pentahidroksiflavan- 3-ol). Penentuan sementara struktur molekul ini sebenarnya harus  dibuktikan dengan pengukuran spektrum massa (MS), namun dari analisis data yang  ada  dan segi perolehan struktur dirasa sudah cukup. Senyawa gallokatekin ditunjukkan oleh struktur pada Gambar 1 dibawah ini.

KESIMPULAN

Berdasarkan analisis data yang diperoleh, dari ekstrak MeOH kulit batang Gluta renghas Linn telah berhasil diisolasi senyawa flavonoid 5,7,3’,4’,5’,-pentahidroksiflavan- 3-ol atau gallokatekin sebanyak 41,1 mg. Dari studi literatur yang kami lakukan senyawa ini (gallokatekin) belum pernah dilaporkan sebelumnya pada spesies Gluta renghas Linn. Penentuan struktur gallokatekin hasil isolasi dilakukan dengan metode spektroskopi antara lain: spektrometri ultraviolet (UV), spektrometri infra-merah (IR), spektrometri resonansi magnet inti proton (RMI-1H) dan spektrometri resonansi magnet inti karbon (RMI- 13C).