Tugas mata kuliah Kimia Bahan Alam
Analisis jurnal flavanoid
GALLOKATEKIN : SENYAWA FLAVONOID
LAINNYA
DARI KULIT BATANG RENGAS (Gluta renghas Linn.)
Oleh :
IFFA NADIA EMILISNA
NIM. 1005025058
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN MIPA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS MULAWARMAN
SAMARINDA
2013
GALLOKATEKIN : SENYAWA FLAVONOID LAINNYA
DARI KULIT BATANG RENGAS (Gluta renghas Linn.)
Jimmi Copriady*, Miharty, Herdini
Fakultas Keguruan dan Ilmu
Pendidikan Universitas Riau
Diterima tanggal : 20-8-2001 Disetujui
tanggal: 18-9-2001
PENDAHULUAN
Dalam
jurnal tersebut penyusun mencoba meneliti tumbuhan rengas pada bagian kulit batang rengas, karena pada penelitian
terdahulu / sebelumnya telah ada yang meneliti bagian getah rengas dan
dilaporkan terdapat senyawa ursiol, rengol, glutarengol, laccol dan thitsiol
(Backer, 1941), juga penelitian pada
kayu rengas dilaporkan senyawa golongan steroid, lipid, benzenoid dan flavonoid
(Imamura,et.al.,1979). Sedangkan penyusun ingin meneliti
bagian kulit batang rengas.
BAHAN DAN METODE
Bahan
yang digunakan oleh mpenyusun jurnal adalah kulit batang rengas,dikumpulkan
pada bulan Maret tahun 2001 dari pinggiran sungai Siak Pekanbaru, Riau. Spesies
ini ideterminasi di Herbarium Bandungense Institut Teknologi Bandung dan
spesimennya disimpan disana.
Peralatan
yang digunakan untuk keperluan ekstraksi yaitu:
a. seperangkat alat destilasi
b. maserator
c. pengisat gasing hampa
d. pemanas
e. air elektrik
f. kolom kromatografi
g. berbagai ukuran
h. pengukur titik leleh “Fisher Jhon”
i.
lampu
UV dan alat-alat gelas yang biasa digunakan di laboratorium kimia organik.
Untuk
penentuan struktur digunakan alat-alat sebagai berikut,
a.
spektrometri
ultraviolet (UV)
b.
spektrometri
FTIR 8501 Shimadzu
c.
spektrometri
resonansi magnet inti proton (RMI-1H)
d.
spektrometri
resonansi magnet inti karbon-13(RMI-13C).
Langkah-langkah
ekstraksi :
a.
Sebanyak
1,2 kg kulit batang rengas yang telah dibersihkan dan dikeringkan di udara terbuka
(kadar air 8,5% dan kadar abu 5,2 %)
b.
digiling
halus (100 mesh)
c.
dimaserasi
dengan heksen selama 3x24 jam.
d.
Ekstrak
heksen dikisatkan dan residu dikeringkan di udara terbuka sampai bau heksen
hilang.
e.
Dengan
cara yang sama residu dimaserasi kembali masing-masing dengan pelarut
diklorometan dan metanol.
f.
Fraksi
metanol kemudian difraksinasi menggunakan kromatografi kolom cair vakum (KCV) pada
silika gel 60 (230-400 mesh) dengan eluen: A.Heksen-aseton (7:3); B.
Heksen-aseton (1:1); C. Heksan - aseton (3:7) ; D. Aseton 100%; dan E. Metanol 100%.Fraksi-fraksi
yang diperoleh dipekatkan dan diuji flavonoid.
Fraksi
C (heksan-aseton 3:7) dipisahkan dengan kromatografi kolomgravitasi (KKG)
dengan eluen kloroform-etil asetat-aseton, ditampung70 fraksi @ 5 ml. Dari
pemisahan tadi dianalisis KLT dan diperoleh empat fraksi utama yaitu fraksi Cl
(1-19) 62,5 mg, C2 (20-29) 48,2 mg, C3 (30-46) 340,8 mg dan fraksi C4 (47-70)
525,0 mg. Fraksi C3 selanjutnya dipisahkan kembali dengan KKG, ditampung 60
fraksi@ 2,5 ml dan dianalisis KLT. Hasil analisis KLT dikelompokkan menjaditiga
fraksi yaitu C3.1 (15-24) 45,1 mg, C3.2 (29-42) 87,9 mg dan fraksi C3.3 (45-60)
73,2 mg. Daripengamatan KLT terlihat fraksi C3.3 menunjukkan satu noda(dengan
sedikit pengotor) selanjutnya dimurnikan dengan penambahan arang aktif. Hasil
pemurnian fraksi C3.3 diperoleh padatan amorf berwarna jingga seberat 41,1 mg.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Dari
penelitian penyusun jurnal didapat gallokatekin sebagai padatan amorf berwarna
jingga, titik leleh 213-215oC terurai, uji FeCl3 memberikan warna hijau tua dan
uji Mg-HCl negatif yang menunjukkan senyawa fenol , [α] D 25 = +66,7 dalam aseton-air 1:1 v/v, UV
(MeOH) λmaks nm (log ε) 272 (2,70) dan 306 (bh, 2,48),
menunjukkan senyawa ini mempunyai kerangka flavan (Markham,1988). Analisis ini
didukung oleh data spektrum IR yang tidak memperlihatkan serapan gugus karbonil
di daerah 1650-1700 cm-1. Data spektrum IR menunjukkan adanya serapan gugus
hidroksi pada γmaks 3200-3400
cm-1,dan cincin benzen pada 1626, 1520,
1462 cm-1, sedangkan vibrasi ulur C-H alifatik ditandai dengan munculnya puncak
serapan di daerah 2923 & 2852 cm-1. Spektrum RMI-1H (aseton d6, 270 MHz)
menunjukkan adanya sinyal pada δ ppm.
4,51 (1H, d, J
= 7,6), 3,96 (1H, bs), 2,87 (1H,dd, J = 5,1 dan 16,2 Hz), 2,52 (1H, dd, J = 8,1 dan 16,2 Hz) yang merupakan
karakteristik dari suatu kerangka flavan-3-ol, masing-masing untuk resonansi proton pada H-2,H-3, H- 4α dan H-4β (Markham, t. al, 1994). Dua sinyal yang muncul pada δ ppm 5,87 (1H,d, J = 2,4 Hz), 6,02 (1H, d, J = 2,4 Hz) berasal dari proton H-8 dan H-6
pada cincin A, yang bere-sonansi meta. Satu sinyal yang muncul pada pergeseran
kimia 6,45 (2H, s) berasal dari proton aromatik yaitu H-2’ dan H-6’ yang setara
lingkungan kimia. Spektrum RMI-13C (aseton d6, 67,5 MHz) senyawa gallokatekin
emperlihatkan adanya 13 atom karbon, yang terdiri dari tiga karbon sp3 dan
sepuluh karbon sp2 yang teroksigensi maupun tidak. Ketiga atom karbon sp3
beresonansi pada 82,5, 68,2 dan 28,7 masing-masing untuk C-2 (-CH-O-), C-3
(-CH-O-) dan C-(-CH2-), karakteristik suatu flavan-3-ol ( Markham,et.al,1994 ).
Sinyal pada δ 106 dan 146,5 ppm
diduga berasal dari dua pasang atom karbon aromatik yang mempunyai kedudukan
ekivalen geseran kimia yaitu C-2’ dan C-6’ sertaC-3’ dan C-5’. Dari analisis
spektrum RMI-13C dapat diambil kesimpulan bahwa jumlah atom karbon adalah 15
sesuai dengan kerangka flavan-3-ol. Berdasarkan analisisUV, IR, RMI-1H dan
RMI-13C dapat diambil kesimpulan bahwa senyawa turunan flavan-3-ol yang
teroksigensi pada C-5, 7, 3’, 4’, 5’. Data RMI-13C dari senyawa
dihidromirisetin (Gambar. 1) yang mempunyai pola oksigensi yang sama dengan
gallokatekin mempertegas posisi atom karbon pada cincin B kerangka senyawa
hasil isolasi. Perbandingan pergeseran untuk setiap atom karbon pada cincin B
dari hasil isolasi dengan senyawa dihidromirisetin memperlihatkan kesamaan,
seperti yang terlihat pada tabel 1, sedangkan untuk cincin A dan C, sebagai
pembanding adalah senyawa katekin yang mempunyai kerangka dan pola oksigenasi
yangsama (Tabel 2.). Pada Tabel 2 terlihat adanya kesamaan pergeseran untuk
setiap atom karbon pada cincin A dan C dari kedua senyawa ini.
Dengan
demikian dapat disimpulkan bahwa senyawa ini adalah gallokatekin
(5,7,3’,4’,5’,- pentahidroksiflavan- 3-ol). Penentuan sementara struktur
molekul ini sebenarnya harus dibuktikan
dengan pengukuran spektrum massa (MS), namun dari analisis data yang ada dan
segi perolehan struktur dirasa sudah cukup. Senyawa gallokatekin ditunjukkan
oleh struktur pada Gambar 1 dibawah ini.
KESIMPULAN
Berdasarkan analisis data yang
diperoleh, dari ekstrak MeOH kulit batang Gluta renghas Linn telah
berhasil diisolasi senyawa flavonoid 5,7,3’,4’,5’,-pentahidroksiflavan- 3-ol
atau gallokatekin sebanyak 41,1 mg. Dari studi literatur yang kami lakukan
senyawa ini (gallokatekin) belum pernah dilaporkan sebelumnya pada spesies Gluta
renghas Linn. Penentuan struktur gallokatekin hasil isolasi dilakukan
dengan metode spektroskopi antara lain: spektrometri ultraviolet (UV),
spektrometri infra-merah (IR), spektrometri resonansi magnet inti proton
(RMI-1H) dan spektrometri resonansi magnet inti karbon (RMI- 13C).
Tidak ada komentar:
Posting Komentar